HIDROCARBUROS

 

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.

• Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos.

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuanticamente mediante el modelo de "partícula en un anillo"
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno.

   

•  Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C_nH_2n+2, C_nH_2n y C_nH_2n-2, respectivamente.

Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos .

Usos

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como, materia prima de síntesis orgánica.

ALQUENOS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Formulación y nomenclatura de alquenos
La formula  general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH_2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.

Nombres tradicionales                                                          Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

Propiedades físicas

Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.

Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.

Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo-

Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.

Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.

USOS

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

NOMENCLATURA

Es la que normalmente empleada para nombrar los compuestos es la que fija IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). El nombre de los primeros tres alcanos se ha conservado, estos son: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10).

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

 Propiedades y usos de los alcanos

• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
• Son insolubles en agua
• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

USOS

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Nomenclatura

Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.


2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.


3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH.


4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.


5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.


6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH


7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.

Propiedades físicas

• Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

• Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

• Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

• Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

• Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

 usos

      

 

CICLOALCANOS

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C_nH_2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos,

NOMENCLATURA

La Nomenclatura de Hidrocarburos monocíclicos es una metodología establecida para denominar y agrupar los hidrocarburos que presentan una cadena principal o secundaria cerrada. Cuando todos los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces simples se denominan cicloalcanos. Los que presentan dobles ligaduras se denominan cicloalquenos y los que presentan triples ligaduras, cicloalquinos.

Los nombres de los cicloalcanos sin cadenas laterales se forman anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del alcano lineal correspondiente con el mismo número de átomos de carbono. Su estructura se representa con un polígono correspondiente con su número de carbonos

Monociclicos

Los nombres de los hidrocarburos insaturados monocíclicos (sin cadenas laterales) se forman mediante reemplazando la terminación "-ano" por los sufijos "-eno" o “-ino” si sólo contienen una doble o triple ligadura; para insaturaciones múltiples se utilizan los sufijos "-adieno", "-atrieno", "-adiino", etc.

Los enlaces dobles y triples se mencionan con los números de posición tan bajos como sea posible. El nombre genérico de estos compuestos es “cicloalqueno”, “cicloalquino”, “cicloalcadieno”, “cicloalcatriino”, etc. En caso de que sólo haya un doble o triple enlace, se omite el localizador “1”. Si se presentan simultáneamente ligaduras dobles y triples, el alquino es el que tiene prioridad en el nombre y se menciona con el localizador más bajo posible.

Radialenos son compuestos orgánicos monocíclicos sustituídos que contienen dobles ligaduras exocíclicas en conjugación cruzada. Se nombran como miembros de una serie homóloga de n átomos de carbono: [3]-radialeno, [4]-radialeno, [5]-radialeno, etc

Propiedades físicas

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:

• Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
• Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp³ se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Propiedades químicas

Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.